《胭脂水粉》祝家四小姐祝明敏的两段感情，全情投入却都惨淡收场
摩登又美丽的祝明敏是祝家的四小姐，上面有两个哥哥和一个姐姐，虽然她在家里受尽了父亲和哥哥姐姐的宠爱，但是性格外向又个性独立的她并没有乖乖呆在家里当千金小姐，而是在长大之后选择了去国外留学。几年过去，祝明敏结束了漂泊在外的生活，她决定回到香港和家人团聚，顺便利用自己所学的到的知识来做一些妇女群体的公益事业。祝明敏性格随和，而且遇到不公平的事情时她会勇敢地站出来打抱不平，这样真性情又美丽的女孩子自然会吸引男孩子的喜欢。祝明敏的表哥吴以正一直暗恋着她，但是吴以正和姐姐吴以方是跟着母亲寄住在祝家的，而且他自认为没有太大的才干，所以他有些自卑，不敢大胆的去追求祝明敏，只能尽量去哄祝明敏开心，希望祝明敏有一天会发现自己对她的好。吴以正的犹豫不前并没有让祝明敏注意到他，没过多久，祝明敏便有了心上人，他是个颇有才干的律师，名叫原永华。原永华凭借着英俊的外表和风度翩翩的气质一下子就吸引了祝明敏，而美丽活泼的祝明敏也让原永华很是心动，两个人相互吸引，开始以男女朋友的身份交往起来。吴以正得知此事，不由得心中难过，但是他知道自己和原永华的差距，所以只能看着祝明敏和原永华有说有笑的开始拍拖。恋爱的滋味是甜蜜的，祝明敏每天都很开心，而家人也很同意她和原永华的来往，但是没过多久，祝明敏开始发现原永华并非她想象中的完美模样。起因是一件离婚案，丈夫发现妻子有外遇但是并无证据，于是找到原永华商量，想让妻子净身出户，原永华也没有女人出轨的证据，于是他找来一个小白脸，让小白脸故意去勾引女人，然后趁机拍下他们的亲密照片。最终，丈夫成功把妻子赶出家门，并没有分到半毛钱的女人发疯似的来找原永华算账，祝明敏在旁听了，觉得心里很不是滋味。祝明敏知道女人有错在先，但是原永华故意布下陷阱的做法让她无法认同，她觉得原永华有些狡诈和阴险，与平时正人君子的形象有些不符。这件事在原永华的百般解释下还是过去了，两个人依旧像从前一样如胶似漆，直到祝明敏的父亲祝满山病危去世后，祝明敏才真正看清了原永华的真面目。原来，原永华暗中收下了祝满山的弟弟祝满田开出的巨额支票，竟然违背律师道德帮祝满田篡改了祝满山的遗嘱，导致祝满山的家业全部都由祝满田继承，而祝明敏和哥哥姐姐什么都没有分到。祝明敏愤怒的斥责原永华的恶劣行径，但是原永华的眼中只有利益，他一改往日对祝明敏的宽容忍让，语气刻薄的把她赶出了律师楼，两个人就此分道扬镳。祝明敏失恋了，她曾经最信赖的人却深深将她伤害，这样的打击让她意志消沉，脸上也没有了笑容。吴以正不忍心看见祝明敏每天都郁郁寡欢，他开始想方设法的哄着祝明敏开心，在日益相处中，祝明敏和吴以正的关系越发亲厚，但是没等到吴以正表明心意，祝明敏却再次遇到了一个让她心动的男子。王晖是个喜爱画画的热心青年，那次在大街上，他不顾危险帮祝明敏拿回了被抢走的提包，两个人因此相识。当得知祝明敏的身份之后，王晖的神情闪过一丝异样。从那之后，王晖就和祝明敏有了来往，擅长画画的他经常帮祝明敏画像，还把她的形象画进了漫画书里，这样别出心裁的做法让祝明敏很开心。祝明敏本来以为自己终于遇到了合适的人，但是没想到王辉的背后也有另一段故事，而且他接近祝明敏其实是有目的的。原来，王晖的真名叫做汪晓晖，他接近祝家的目的是为了找到妹妹汪晓情，因为他曾经听妹妹在信中提起过，她正在和祝明敏的二哥祝有业交往，而且两个人就就快要结婚了。奇怪的是，自从汪晓晖收到这封信后，妹妹就再也没有给他写过信，了无音讯就像是人间蒸发，汪晓晖很担心妹妹的安危，这才通过祝明敏来到了祝家，他想要暗中寻找线索，因为他怀疑妹妹的失踪和祝有业有关系。汪晓晖的真实身份很快就被祝家人发现了，祝明敏很伤心也很生气，她不愿相信汪晓晖居然连姓名都是假装的，只为利用自己来接近祝有业，从而打探汪晓情的消息。祝明敏眼中含泪，她问汪晓晖之前所做的一切究竟是不是在演戏，当她得到汪晓晖肯定的答复之后，忍不住一巴掌打在了他的脸上。汪晓晖自知理亏，低头匆匆离去，只留下祝明敏伤心哭泣。祝明敏在心里很喜欢汪晓晖，但是没想到自己先后经历两段感情都是这样伤心的结局，深受打击的她再也没有了平日里的阳光和开心，经常一人躲在房间里发呆。还没等祝明敏再次找汪晓晖说清楚他们之间的事，一个不幸的消息传来，汪晓晖在租住的房间里被人杀害了。听到这个消息，祝明敏伤心欲绝，经过这段时间的相处，祝明敏知道自己已经爱上了汪晓晖，她总感觉汪晓晖对自己也是真心的，因为那种发自内心的欣赏和在意是装不出来的。祝明敏无法接受汪晓晖的离世，整日以泪洗面，好在有家人的关心和鼓励，她终于能够走出悲伤，决定坚强的接受这个事实。在这段时间里，吴以正经常哄她开心，当祝明敏说要去澳门散心时，吴以正毫不犹豫的选择陪在她身边保护她，这让祝明敏感觉很安慰。临行前，祝明敏收到了汪晓晖的信，在信里，汪晓晖向祝明敏表达了自己的心意，他真的爱上了祝明敏，但是他害怕自己不能给她一个好的将来，所以他止步不前，但是在两个人相处的日子里，他对她做的一切都是发自内心的喜欢和在意。这封迟来的表白让祝明敏伤心不已，看着信上熟悉的字体，想想汪晓晖已经离开了人世，祝明敏不禁泪流满面。
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